Ученые из Института общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН изучили закономерности и особенности важного технологического процесса, связанного с получением фторированных эфиров. Рассмотренный метод основан на процессе реакционной дистилляции с переэтерификацией изопропилацетата и гептафторбутанола. Целевым продуктом таких превращений является важный для применения в электрохимии и электронике фторированный сложный эфир, гептафторбутилацет. Результаты работы опубликованы в журнале ChemicalEngineeringResearchandDesign
Способность избирательно проводить переэтерификацию сложных фторорганических эфиров является крайне важной для создания новых малотоннажных технологий органического синтеза. Растущий интерес к переэтерификации для синтеза соединений, имеющих фармацевтическое значение, а также для производства пленочных батарей приводит к необходимости разработки и подбора оптимальных условий подхода.
Группа ученых из ИОНХ РАН рассмотрела все возможные аспекты химии и технологии получения целевых фторорганических эфиров, на примере системы переэтерификации изопропилацетата с гептафторбутанолом, где целевым продуктом является гептафторбутилацетат.
«Исследование состава реакционной смеси показало наличие в системе целых пяти побочных продуктов. Как оказалось, цепи побочных реакций инициируются межмолекулярной дегидратацией вторичных одноатомных спиртов с образованием углеводородных радикалов и воды, которые, в свою очередь, приводят к протеканию еще большего количества побочных процессов. Уникальное сочетание условий и спектра взаимодействий привело к образованию крайне редкого соединения, фторированного простого эфира, а именно – гептафторбутил изопропилового эфира. Здесь хочу отдельно и с гордостью отметить – в научной литературе по этому компоненту нет абсолютно никаких данных и это соединение было синтезировано нами впервые. Конечно, само исследование предполагало комплексный и всесторонний анализ. Проведено скрупулезное (подробное) изучение всевозможных факторов на полученный результат. Изучено и раскрыто влияние таких параметров, как температура, давление, исходное соотношение реагентов, концентрация катализатора и наличие массообмена на качественный и количественный состав реакционной массы. Таким образом, настоящая работа открывает перед нами целый спектр новых, ранее не изученных явлений в химии и технологии не только фторорганических эфиров, но и их углеводородных аналогов», – рассказал соавтор статьи, руководитель гранта РНФ, научный сотрудник Лаборатории теоретических основ химической технологии ИОНХ РАН, кандидат химических наук Андрей Полковниченко.
В представленном фундаментальном исследовании авторы рассмотрели различные аспекты процесса получения целевого продукта – гептафторбутилацета, при этом обнаружились интересные побочные продукты. Описан весь спектр взаимодействий системы переэтерификации изопропилацетата с гептафторбутанолом при разных соотношениях реагентов, концентрации кислотного катализатора, температуры и давления для получения целевого продукта, что является ценным для понимания механизмов реакций и подбора оптимальных условий процесса. Авторы планируют будущие исследования, направленные на выявление селективных ингибиторов, способных подавлять реакцию дегидратации изопропанола.
Исследование поддержано грантом Российского научного фонда (№ 23-79-01164).
Схема. Получение гептафторбутилацетата методом переэтерификации изопропилацетата с гептафторбутанолом с побочным получением гептафторбутил изопропилового эфира
Источник: Andrei V. Polkovnichenko, Andrey A. Voshkin, Evgenia I. Kovaleva, Nikita A. Selivanov, Sergey Ya. Kvashnin and Egor V. Lupachev, Heptafluorobutyl acetate: heptafluorobutanol and isopropyl acetate reaction in the presence of an acidic catalyst – chemistry, phase behavior, batch reactive distillation process, Chemical Engineering Research and Design, (2025). https://doi.org/10.1016/j.cherd.2025.04.026
Материал подготовлен ИОНХ РАН для проекта «Виртуальный музей химии: продолжение осмотра» при грантовой поддержке Минобрнауки России в рамках федерального проекта «Популяризация науки и технологий». Проект выполняется в рамках Десятилетия науки и технологий.